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2016年执业药师考试药物化学复习—吗啡性质及化学结构

来源:       点击数:10832      更新时间:2016-06-25
2016年执业药师考试药物化学复习—吗啡性质及化学结构

   为了帮助参加2016年执业药师考试的考生顺利的复习,金英杰小编搜集整理了药学专业知识二考试涉及的知识点—吗啡的化学结构,具体内容如下:

    1.吗啡的化学结构:

  天然的吗啡具有左旋光性,左旋吗啡((-)-Morphine)是由5个环稠合而成的刚性结构。A、B和C环构成部分氢化的菲环,C和D环构成部分氢化的异喹啉环,分子中有5个手性中心(5R,6S,9R,13S,14R),B/C环呈顺式,C/D环呈反式,C/E环呈顺式,环D呈椅式构象,环C呈半船式构象,环A以直立键连接在环D(哌啶环)的4位上。(-)-吗啡的构象呈三维的“T”形,环A,B和E构成“T”型的垂直部分,环C,D为其水平部分,吗啡的镇痛活性与其立体结构严格相关,仅(-)-吗啡有活性。

  2.吗啡的性质:

  (1)吗啡结构中3位有酚羟基,呈弱酸性。17位的叔氮原子呈碱性,因此能与酸或强碱生成稳定的盐使水溶性增加。临床上常用其盐酸盐。

  (2)3位酚羟基的存在,使吗啡及其盐的水溶液不稳定,放置过程中,受光催化易被空气中的氧氧化变色,生成毒性大的双吗啡(Dimorphine)或称伪吗啡(Pseudomorphine),氧化反应机理为自由基反应。吗啡的稳定性受pH和温度影响,pH4***,中性和碱性条件下极易被氧化。

  (3)吗啡被铁氰化钾氧化后再与三氯化铁试液反应,生成亚铁氰化铁(普鲁士蓝)显蓝绿色,可待因无此反应,可供鉴别。

  (4)吗啡与生物碱显色剂甲醛硫酸试液反应即显紫堇色;与钼硫酸试液反应显紫色,继变为蓝色,**变为棕绿色。

  (5)吗啡与盐酸或磷酸加热反应,经分子重排生成的阿扑吗啡(Apomorphine),具有邻二酚结构,更易被氧化,在碱性条件下被碘氧化后,有水和醚存在时,水层呈绿色,醚层呈红色,中国药典用此反应对盐酸吗啡中的杂质阿扑吗啡作限量检查。

        以上执业药师考试资料是金英杰医学小编为广大考生整理,更多备考资料,请继续关注金英杰

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